Dia berlayar mengitari Tanjung Harapan, Afrika Selatan, dan tiba di benteng Portugis Diu di pantai barat laut India pada tanggal 5 September 1537.
Dia pernah bergabung dalam ekspedisi ke Laut Merah dan membantu raja Kristen Ethiopia dalam peperangan melawan Turki.
Saat meninggalkan Ethiopia, kapalnya ditangkap pasukan Turki dan awaknya dibawa ke pelabuhan Mocha di Yaman, kemudian dijual sebagai budak.
Setelah dibeli oleh seorang pedagang Yahudi, Mendez Pinto dibawa ke pelabuhan Ormuz di pantai selatan Persia dan bergabung dengan kapal dagang Portugis.
Tahun 1539 Mendez Pinto tiba di Malaka. Pada pelayarannya yang kedua, di bawah pimpinan Pedro de Faria, ini Pinto berada di Malaka.
Saat ditugaskan ke Martaban, Burma, Mendez Pinto melarikan diri ke Goa. Setelah berada di Goa, Pedro de Faria mengirim Pinto ke Banten, Jawa, untuk membeli lada guna dijual ke Cina.
Di Jawa, perahu Pinto sering mengalami karam, hingga terpaksa mau menjadi budak demi mencari jalan agar bisa keluar dari pantai Jawa yang berawa.
Pinto dibeli oleh seorang saudagar Sulawesi, yang kemudian dijual kembali kepada penguasa Sunda Kalapa.
Selama berada di Jawa, Pinto bergabung dengan pasukan Banten. Peristiwa itu terjadi ketika Kesultanan Demak di bawah pimpinan Sultan Trenggono, menyerbu Kerajaan Blambangan yang ketika itu berpusat di Panarukan.
